El 28 de julio de 1935 vuela por primera vez el Boeing 299, con Leslie Towers, piloto de pruebas de Boeing a los controles. Se trata del antecesor directo del B-17 que actuó durante la segunda guerra mundial y primeros años de la posguerra. El Modelo 299 fue una arriesgada apuesta de Boeing, financiada con fondos propios, interpretando las necesidades de su cliente, en vez de ajustarse estrictamente a lo que pedía el pliego de condiciones. Boeing produjo un cuatrimotor, intentando mantener un tamaño pequeño, cuando todos pensaban en un bimotor para sustituir al Martin B-10. La prensa pronto bautiza al nuevo avión como “Flying Fortress”. El nombre se acepta y a partir de ahí se aplica a toda la descendencia del 299.
El equipo de diseño, liderado por E. Gifford Emery y Edward C. Wells, se apoyó en la experiencia obtenida con el XB-15, un bombardero experimental de gran tamaño, y del Boeing 247, un bimotor de transporte de pasajeros, competidor del DC-2. Los cuatro motores eran P&W R-1690 Hornet de 750 cv de potencia. El avión era capaz de transportar 2,4 toneladas de bombas más alto y más lejos que cualquiera de sus competidores.
El Modelo 299 se traslada a Wright Field para evaluación, y pronto queda claro que supera a sus rivales. A pesar de esta clara superioridad, el Congreso americano seguía pensando que se podía comprar un número mayor de bimotores, y la decisión se alargó. El 30 de octubre de 1935 el prototipo se estrella, poniendo en peligro el futuro de la fortaleza volante. El accidente cuesta la vida a Towers y al mayor Towers Hill. El accidente se debió a un descuido del piloto, y no a causas técnicas. El ejército ordena el Douglas DB-1, como B-18 Bolo, un avión que nace obsoletos, no solo por el Modelo 299, sino por los nuevos diseños en el tablero de dibujo.
Sin embargo, los altos responsables se dan cuenta del gran potencial de la nueva máquina y se ordena una serie de 13 aviones para pruebas en servicio, llamados Y1B-17, similares al Modelo 299, pero reemplazando los motores Pratt & Whitney Hornet por Wright Cyclone. La tripulación se reduce de ocho a seis personas. El primer vuelo del Y1B-17 se produce el 2 de diciembre de 1936.
El 27 de abril de 1938 volaba el Y1B-17A, un ejemplar único resultante de la modificación de un avión de pruebas estructurales en uno con capacidad de vuelo. Este modelo adopta la turboalimentación de los motores, que sería normalizada a partir de entonces. Se pasa al B-17B, que incorpora un timo de dirección un poco más grande y un morro mucho más pensado para las necesidades del servicio.
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