El 4 de junio de 1935 realiza su primer vuelo el Armstrong Whitworth AW.23 con numeral K3585, un prototipo de transporte y bombardero según la especificación C.26/31 del ministerio del aire británico. Se trataba de un bimotor metálico, con capacidad para 23 personas en su cabina y provisión para llevar hasta 907 kilos de bombas bajo la cabina de pasajeros.
El AW.23 fue diseñado por John Lloyd, entrando en competencia con el Handley Page HP.51 y el Bristol Bombay, llevándose este último el contrato. EL AW.23 quedó como ejemplar único y sirvió a Lloyd para afinar el diseño del AW Whitley, construido en serie para la RAF durante la primera parte de la Segunda Guerra Mundial.
Uno de los puntos débiles del diseño fueron sus motores Armstrong Siddeley Tiger, que nunca rindieron según lo esperado. Las alas utilizaban una estructura patentada por Armstrong Whitworth, con una estructura interna formada por una caja metálica reforzada con tubos de acero. El ala resultaba muy resistente, pero su sección era muy ancha, lo que producía mucha resistencia al avance. Este fue el primer avión de AW en incorporar un tres de aterrizaje retráctil.
El prototipo fue retenido en fábrica y utilizado en 1939 por Flight Refuelling Ltd. para experimentos de reaprovisionamiento en vuelo, junto a un hidroavión Short Empire. En 1940 completo el primer reaprovisionamiento nocturno en la historia. El avión resultó destruido en junio de 1940 durante un bombardeo alemán sobre el aeródromo Ford.
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