Llegan los primeros planeadores Airspeed Horsa
El 17 de septiembre de 1944 los aliados lanzan la Operación Market Garden, la operación aerotransportada más importante hasta el momento, con el fin de penetrar 100 kilómetros a través de Bélgica y Holanda, hasta el Rhin y asegurar allí los puentes. Esto permitiría, junto a una operación similar por el sur evitar la línea Sigfrido, y atacar Alemania en el Rhur, su mayor región industrial. Si tenía éxito, la guerra podría haber acabado en la navidad de 1944.
El Mariscal Montgomery, padre de la Operación MArket Garden
La operación fue propuesta por Montgomery y planificada por el general norteamericano Brereton. Para tener éxito, se requería la captura de al menos nueve puentes sobre diversos canales y ríos, para facilitar la penetración del XXX cuerpo de ejército británico, hasta alcanzar el Rhin. Se logró crear un saliente de casi 100 kilómetros, y liberar las ciudades de Eindhoven y Nijmegen, juntos a muchos pueblos, pero el objetivo principal no se consiguió. El Rhin siguió ejerciendo de formidable frontera, y no hasta marzo de 1945, cuando logró cruzarse.

Tres divisiones aerotransportadas, con más de 41.000 hombres fueron lanzadas sobre diversos objetivos, para abrir paso a las unidades del XXX cuerpo de ejército británico, que además, incluían 9000 zapadores para reconstruir los puentes dañados.
Miembros del XXX Cuerpo de ejercito británico en el puente de Nijmegen
Los aliados capturaron diversos puentes, pero la 101 División Aerotransportada americana no logró asegurar los puentes de Son en Breugel y Nijmegen a tiempo, y los alemanes destruyeron el puente sobre el Canal Guillermina. Los zapadores construyeron otro, pero el avance se retrasó al menos 12 horas. La 82 división americana no pudo capturar el puente sobre el río Waal, y se retrasó el avance otras 36 horas.
En el norte, la Primera División Aerotransportada británica encontró mucha resistencia, y esto dio tiempo la las divisiones 9 y 10 Panzer a organizarse y contraatacar. El 21 de septiembre, los paracaidistas fueron superados, y a pesar de los esfuerzos del XXX cuerpo de ejército, la Primera División quedó atrapada en una bolsa al oeste del puente de Arnhem. Solo pudieron ser evacuados el 25 de septiembre después de sufrir graves pérdidas
Lanzamiento masivo de paracaidistas
Los aliados perdieron entre 15.000 y 18.000 hombres, y no lograron acortar la guerra. Entre las causas del fracaso se barajan una logística mejorable, y sobre todo la creencia de que la resistencia sería débil. Desde el 6 de junio hasta finales de agosto, los alemanes habían estado luchando a la defensiva, sosteniendo muchas pérdidas, pero en este caso, los aliados se encontraron con unidades traídas de Alemania, incluyendo muchas tropas reorganizadas con gran experiencia en combate. Estos hechos se llevaron a la gran pantalla con la película “Un puente muy lejano”, una superproducción que contó con Sean Connery, Robert Redford, Michael Caine o Dirk Bogarde, y que todavía se ve con interés.