El 25 de agosto de 1955 H. G. Hazelden, piloto de pruebas de Handley Pago, se sienta a los mandos del nuevo HPR-3 Herald y realiza el primer vuelo desde el aeródromo de Radlett. El prototipo estaba propulsado por cuatro motores Alvis Leonides Major de 14 cilindros en estrella, y una potencia de 870 cv. Esta elección se mostró muy negativa a la hora de comercializar el avión.
El Herald fue diseñado para sustituir al ubicuo DC-3, pensando en mercados poco desarrollados, con ala alta y muy buenas características de despegue y aterrizaje cortos. El equipo que lo desarrolló provenía de Miles, y anteriormente había diseñado el Marathon. Handley Page había preferido el motor a pistón al turbopropulsor, mientras que Fokker hizo lo contrario con su F-27, al igual que Hawker Siddeley con el 748. Los primeros pedidos del Herald se fueron cancelando por diversas razones, la primera de las cuales fue pedir aviones con turbohélice, como el Fokker-27.
Los responsables de Handley Page decidieron desarrollar la versión Dart Herald, propulsado por dos Rolls-Royce Dart, al igual que el F-27 y el HS-748. El HPR-7 Dart Herald, conversión del prototipo HPR-3, realiza su primer vuelo el 11 de marzo de 1958, y el primer ejemplar de la versión 100, con un fuselaje 51 cm más largo, el 30 de octubre de 1959.
El Heral había perdido en este tiempo su liderazgo sobre el Fokker-27, que se estaba vendiendo muy bien. El primer pedido llega en junio de 1959 por la BEA, con un “leasing” de tres aviones. Handley Page lanza la versión 200, con un fuselaje alargado 107 cm, lo que permitía acomodar 56 pasajeros, y consigue un pedido de 6 aviones de Jersey Airlines.
Las indudables capacidades para operar desde terrenos semipreparados y su estabilidad en vuelo, no fueron suficientes para luchar contra Fokker y Hawker. Handley Page produjo solo 42 Herald civiles, incluyendo prototipo y ambas versiones, por lo que la dirección optó por ofrecerlo en el mercado militar, donde sus buenas características debían ser bien apreciadas.
El gobierno británico lanzó en 1960 un concurso para dotar a la RAF con 45 transportes tácticos, y aunque el Herald era favorito, la condición era que Handley Page debía fusionarse con Hawker. Las condiciones de esta última no fueron aceptables, por lo que la RAF compró el Avro Andover, una versión del HS-748 con rampa trasera. Solo fueron construidos ocho serie 400, para la Fuerza Aérea de Malasia. En 1963, la Real Fuerza Aérea de Jordania operó 2 Herald.
Aunque fueron varias las versiones propuestas al mercado, con mayor potencia, e incluso remotorizando con reactores, el Herald no consiguió más contratos, y el último fue entregado en 1968. Para entonces, Handley Page había desarrollado el JetStream, pero para lograrlo se había quedado sin recursos, por lo que entró en liquidación en agosto de 1969. El mantenimiento de los Herald fue asumido por Scottish Aviation, a través de su filial Dart Herald (Support). El último vuelo se produjo en 1999.
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